Van Troyen is zoon van een scheepstimmerman uit Rotterdam. Hij verschijnt in maart 1570 met een krabschuit in het Goereese Gat waar hij een schip uit Enkhuizen entert en prijs maakt.

Later dat jaar commandeert hij een schip met 25 mannen aan boord. Troyen sluit zich aan bij Ruychaver en Menninck. Zij tekenen een contract waarin roven en vooral de Spaanjaarden de voet dwars zetten, een centrale rol spelen.

Boven: Vlieboten in gevecht op het Haarlemmermeer op 28 april 1573. Op de voorgrond een Spaans schip met de Amsterdamse vlag en daarachter een boot van de geuzen met het oranje wit blauw. Schilderij van Hendrik Cornelisz Vroom.

Samen met de kapiteins Ruychaver en Menninck valt Van Troyen in juni 1570 in het Vlie drie Spaanse oorlogsschepen aan. Maar de aanval loopt voor Van Troyen slecht af. Hij springt in het water en zwemt naar een koopvaarder waar hij gevangen wordt genomen.

Brussel
De watergeuzen dreigen alle Spanjaarden die ze gevangen hebben genomen te verdrinken als Van Troyen iets overkomt. De hertog van Alva beveelt Van Troyen naar Brussel te brengen maar in het noorden van de Lage Landen zijn de Spaanse bevelshebbers bang dat geuzen Van Troyen zullen bevrijden tijdens het transport naar het zuiden van de Lage Landen. Alva wijzigt zijn besluit daarom en beveelt nu Van Troyen zo snel mogelijk in Amsterdam te executeren. Dat gebeurt op 23 november 1570.

Watergeus Barthout Entens is zo boos wanneer hij het vonnis hoort dat hij een gevangene, een stuurman uit Oosthuizen bij Hoorn, aan een touw buitenboord laat hangen en op hem laat schieten. De man wordt uiteindelijk met een vuurroer gedood.

Links:
Braun en Hogenberg maken in 1572 een kaart van Amsterdam. Hier een detail met onder aan de haven, de Schreierstoren en de Zeedijk en bovenaan het Damrak met scheepjes, de Dam en de Amstel. Twee jaar eerder executeren de Spanjaarden in Amsterdam de watergeus Jan van Troyen.