Delden krijgt in 1588 een nieuw garnizoen Spaanse knechten van het vendel van overste Don Fernando de Torres Vedras (afbeelding rechts) die samen met Christoff Mondragon naar Twente is gekomen. Don Fernando verblijft eerst op kasteel Twickel en daarna in het huis Hengelo bij zijn vriend Adolf van Twickelo.
Adolf van Twickelo bewapent voor Verdugo in 1587/88 boeren uit Twente vanwege de mogelijke inval van staatse soldaten.

Lage bij Breckelenkamp is van Twickel en wordt een katholieke enclave in de graafschap Bentheim.

In mei 1590 belast Verdugo luitenant Ockinga met het verhogen van de schansen in Goor en de wallen in Delden. Prins Maurits dringt het leger van Rutger Torck bij Almelo terug in het najaar van 1590.

Staatse benden vallen Almelo aan, vermoedelijk vanuit Goor dat van 1589 tot en met 1591 is bezet door aanhangers van prins Maurits

Graaf Mario Martinengo versterkt Enschede met zeven bolwerken
Martinengo laat op 1 oktober boeren vermoorden en huizen in brand steken in Gronau, zijn cavalerie probeert vee te stelen. Dominee Jesse schrijft dat graaf Arnold van Steinfurt getuige is van de moord op zes boeren en het verwonden van anderen (bron: C. Elderink).

Gerrit van Bevervoorde van het slot Weemselo schaakt Maria van Reede van het kasteel Saterslo in Saasveld
De molens van Het Hulsbeek in de buurtschap Berghuizen bij Oldenzaal gaan in vlammen op. Een steen in het Palthehuis getuigt van dit voorval. Zo'n 1000 paarden, 1000 schapen, 500 koeien en ontelbare varkens worden in augustus geroofd in de buurt van Oldenzaal.

1590 Maurits verovert kasteel Rechteren. Geuzen, ruiters en voetvolk, vallen op 24 november 1590 onder leiding van kapitein Leswein of Lezwein vergeefs het huis Almelo aan. De staatse overste, graaf Van Overstein overnacht op 17 december 1590 in of bij Almelo. De situatie blijft tot augutus 1591 onveranderd. (Kaart hiernaast van Van Deventer is uit 1560-1570. Bovenin staat de kerk van Almelo en rechts daarvan het huis Almelo).

De Staten-Generaal laten de Harrevelderschans bouwen midden in vijandelijk gebied tussen Haaksbergen en Buurse.

1591 Mendo loopt bij Enschede in de hinderlaag van Hendriks; 160 doden
Emanues de Vagos met 3800 man in Uelsen
Stadhouder Verdugo nadert Almelo en Enschede met een groot leger en vraagt beide steden in juni zoveel mogelijk bier en brood in voorraad te houden. Hij belooft alle schade door zijn soldaten aan het huis Almelo toegebracht te zullen vergoeden

Maurits verovert Zutphen en Deventer en de kastelen Rechteren en Schuilenburg.
Adolph van Twickelo, heer van Hengelo, overlijdt in (Spaans) Oldenzaal
Graaf Van den Bergh laat het huis Weemselo (Weemsele) innemen en verbranden op 8 augustus nadat het door zijn vijand kort is bezet. Herman van den Bergh stuurt in augustus 30 soldaten van het vendel van hopman Boijmer naar Rutger Torck in het huis Almelo

Torck in Spaanse dienst trekt zich met een vendel van dertig ruiters terug naar Delden. Saasveld in staatse handen (Gerard van Bevervoorde?) in de nacht van 1 op 2 april. Spaanse troepen bezetten op 3 april het huis Weleveld. Zij vertrekken weer op 19 juli omdat Maurits Ootmarsum belegert. Maurits verjaagt met 9000 man voetvolk en 1600 ruiters Frederik van Twickelo uit Ootmarsum.

Hij verkent daarna de omgeving ten westen van Oldenzaal en bekijkt persoonlijk de vestingswerken. Verdugo moet zich terugtrekken en strijkt neer bij Denekamp. Verdugo plundert Uelsen en Veldhausen; Mendoza moet zich terugtrekken uit Ootmarsum. Ook Enschede wordt heel even Staats. Spaanse soldaten uit Oldenzaal plunderen in Bentheim. Verdugo zit ondertussen niet stil. Hij verslaat een staats regiment bij Nordhorn, aan de andere kant van Oldenzaal. Een omsingeling van Oldenzaal lijkt mislukt. Prins Maurits trekt zich terug naar Coevorden. Parma sterft in Atrecht

1593 Verdugo belegert Coevorden. Hij geeft de drost van Twente opdracht muitende soldaten in kasteel Twickel bij Delden te arresteren en naar Oldenzaal te brengen.
Hendrik/Frederik van den Bergh herovert Ootmarsum op 11 september voor Spanje
Huis Almelo is in juni nog in handen van het Staatse leger en wordt volledig verwoest (bron: brief Albrecht van Ittersum aan hopman Jacob Muersz in Ootmarsum). Spaanse soldaten nemen Almelo in

1594 Mendoza plundert vanuit Ootmarsum, Gildehaus en Neuenhaus,
Mario Martinengo trekt vanuit Enschede naar Hengelo. Derde deel van Hengelo, 43 boerderijen, gaat in vlammen op
Na een beleg van bijna acht maanden moet Verdugo zijn kamp bij Coevorden opbreken. De Spaanse stadhouder druipt af naar Rheine. Niet lang daarna valt Groningen in handen van Maurits

1595 Johan van Voorst herbouwt de Grimberg in Notter, pachters uit de omgeving van Ottenstein bij Ahaus brengen tussen 1595 en 1607 geen cent meer op

1596 Staatse leger onder kapitein Splinter verovert Huis van Hengelo (afbeelding rechts). Zo'n 40 huizen in Hengelo gaan in vlammen op in 1595 en 1596
Herbouw huis Heeckeren in Goor dat in 1584 is afgebrand