Vlak voor het beleg van Groenlo begint nemen soldaten van prins Maurits drie Spanjaarden gevangen op 20 september 1597. Zij behoren tot het vaandel van de Spaanse stadhouder Verdugo (betekent beul) die op dat moment in Lingen verblijft. De meeste ruiters van graaf Frederick, een bevelhebber van Verdugo, zouden in Enschede zijn gelegerd.

De soldaten in Groenlo geven zich op 24 september zonder slag of stoot over. Jan de Rooie of Jan de Koning, commandant van de trekpaarden, gaat daarna met ruiters snel op pad om een geschikte weg naar de Spaanse garnizoenen in Enschede en Oldenzaal te verkennen. Het weer slaat om. Het regent zwaar. Het zware geschut duldt geen slappe grond. Soms zijn wel 40 paarden nodig om één stuk geschut te verplaatsen. Ze zoeken al vanaf 8 oktober.

Boven: Met twintig grote kanonnen belegert de prins Van Oranje Groenlo of Groll in juli 1595. Het ruiterij van de koning onder Mondragon, rechts onderin op de tekening, nadert echter na vijf dagen. Maurits neemt het zekere voor het onzekere en breekt het beleg af. Twee jaar later neemt hij alsnog Groenlo in. De oude Mondragon is dan overleden.

Boven: Mondragon zou volgens deze tekening Groenlo met 'des Koenings Volck' verdedigen. Maar helaas was Mondragon op dat moment al een jaar dood. Twee jaar eerder, in 1595, brak prins Maurits het beleg van Groenlo af toen een verkenner hem meldde dat Mondragon met een groot leger de Rijn was overgestoken. In werkelijkheid was dat leger een heel stuk kleiner. Maar Maurits is voorzichtig. Zie: Mondragon en zijn legendarische soldaten

De volgende dag, 9 oktober, bestormt Maurits Bredevoort. De bezetters zitten in het kasteel bij het stadje. De soldaten plunderen de stad en 's nachts branden de huizen af.

Op de weg naar Twente treffen staatse verkenners soldaten van het garnizoen in Enschede die op rooftocht zijn. Tien soldaten van Verdugo vinden de dood en 36 mannen worden krijgsgevangen gemaakt en naar Vreden gebracht. In Vreden horen de verkenners dat Bredevoort al is veroverd. Een aantal gevangenen wordt vrijgelaten om het nieuws naar de vijand in Enschede over te brengen.

De regimenten van de Schotten, de Friesen, van graaf Soms en Duvenvoorde gaan op 14 oktober naar Zuidlo (bij Gorssel en Bathmen). Maar twee kanonnen kantelen in de slappe grond, dat voor veel vertraging zorgt. Op de 15e oktober is het leger met het geschut bij Wessum en Ahaus. De ruiterij trekt op van Winterswijk naar Epe en Gronau.

De volgende dag stopt de regen. De eerste groepen ruiters trekken langs Losser naar Lonneker waar zij op het hoogste punt de omgeving goed in de gaten kunnen houden. Op 17 oktober passeert het geschut de Dinkel bij Epe. Prins Maurits gaat op 18 oktober met zijn ruiters op pad richting Enschede. De regimenten van Van der Noot, de Schotten en graaf Solms vormen de voorhoede. De Friezen zijn de hoofdmacht die slag moeten leveren en de Engelsen, Duvenvoorde en Brederode vormen de achterhoede. Tussen Glanerbrug en Enschede stelt Maurits het leger in slagorde op. Maurits dreigt hard op te treden als het garnizoen in Enschede hem dwingt ook maar één schot te moeten lossen.

Op het moment dat de vijand de eed aflegt in Enschede is Maurits al weer onderweg naar Oldenzaal. Een deel van het leger gaat naar Ootmarsum. Daar heerst wanorde. Soldaten, burgers, vrouwen kinderen klimmen op de wal om het leger te zien. Ootmarsum vraagt de kanonnen van de prins te mogen horen, voordat zij zich overgeven. Een kogel metselen de trotse inwoners in de muur van de kerk.

Oldenzaal geeft zich minder makkelijk over. Maar moet uiteindelijk het hoofd buigen. Zes vaandels, ongeveer 400 soldaten, vertrekken op 23 oktober. Daarna begint de ontmanteling van de verdedigingswerken van Ootmarsum en Enschede. De buitenste gracht verandert in gaarden of tuinen. Prins Maurits krijgt een afscheidsfeest van Twente aangeboden in het slot Bentheim.

Links: Van 2 tot 9 oktober 1597 vecht Maurits tegen het garnizoen van Bredevoort. Maurits geeft hier zijn soldaten enkele dagen rust. Bij de beschieting van het kasteel gaat iets mis. Het hele stadje brandt af.