In de Commanderiestraat is eeuwenoud klooster in de orde van Sint Jan. Er is veel om gevochten in de Tachtigjarige Oorlog. Lees meer hier over.

De Simon en Judas kerk in Ootmarsum is één van de oudste kerken in Twente. Volgens kenners is het gebouw zeer merkwaardig. De stijl is een Westfaalse pseudo-basiliek, de enige in Nederland. De oorspronkelijke kerk dateert uit de dertiende eeuw. Het priesterkoor is uit de vijftiende eeuw. De toren is na de sloop in 1842 herbouwd.

Deze beeldengroep, de poaskeerls, herinnert aan een eeuwenoude traditie met Pasen die alleen in Ootmarsum in ere wordt gehouden.

De plaatsvervanger van prins Maurits, overste Duivenvoorde, schiet op 21 oktober 1597 drie kogels af waarna Ootmarsum zich overgeeft. Eén van de kogels is in de muur van de kerk gemetseld. Nadat de staatse troepen verder trokken zetten de bewoners van Ootmarsum de poorten open voor Spaanse troepen. Prins Maurits verjaagt de Spaanse troepen opnieuw en bestraft de bewoners van het stadje voor hun daad door de grachten te dempen en de verdedigingswerken af te breken.

Monstance uit de veertiende eeuw.

Waterbekken of doopvont

Het bovenste deel van deze doopvont is gemaakt rond het jaar 850 en komt uit Noordwest Frankrijk. De plant aan de buitenzijde van het bekken is een acanthus die symbool staat voor zachtmoedigheid.

Ootmarsum is uien of - in het Twents - siepelstad.

Een midwinterhoornblazer verjaagt in de donkere decembermaand boze geesten.